Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system
Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система
Чланак у часопису (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning.
У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот. Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири, редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.
Кључне речи:
heterocycles / 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline / piperazine / anilidopiperidine / Buchwald-Hartwig reactionИзвор:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2022, 87, 2, 169-179Издавач:
- Serbian Chemical Society
Финансирање / пројекти:
- Министарство науке, технолошког развоја и иновација Републике Србије, институционално финансирање - 200026 (Универзитет у Београду, Институт за хемију, технологију и металургију - ИХТМ) (RS-MESTD-inst-2020-200026)
DOI: 10.2298/JSC210416068K
ISSN: 0352-5139; 1820-7421
WoS: 000719659800001
Scopus: 2-s2.0-85126717389
Институција/група
IHTMTY - JOUR AU - Krunić, Mihajlo AU - Jevtić, Ivana AU - Penjišević, Jelena AU - Kostić Rajačić, Slađana PY - 2022 UR - https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/4972 AB - The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning. AB - У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот. Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири, редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре. PB - Serbian Chemical Society T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system T1 - Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система VL - 87 IS - 2 SP - 169 EP - 179 DO - 10.2298/JSC210416068K ER -
@article{ author = "Krunić, Mihajlo and Jevtić, Ivana and Penjišević, Jelena and Kostić Rajačić, Slađana", year = "2022", abstract = "The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning., У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот. Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири, редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.", publisher = "Serbian Chemical Society", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system, Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система", volume = "87", number = "2", pages = "169-179", doi = "10.2298/JSC210416068K" }
Krunić, M., Jevtić, I., Penjišević, J.,& Kostić Rajačić, S.. (2022). Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system. in Journal of the Serbian Chemical Society Serbian Chemical Society., 87(2), 169-179. https://doi.org/10.2298/JSC210416068K
Krunić M, Jevtić I, Penjišević J, Kostić Rajačić S. Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2022;87(2):169-179. doi:10.2298/JSC210416068K .
Krunić, Mihajlo, Jevtić, Ivana, Penjišević, Jelena, Kostić Rajačić, Slađana, "Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system" in Journal of the Serbian Chemical Society, 87, no. 2 (2022):169-179, https://doi.org/10.2298/JSC210416068K . .