Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona
Supramolecular association in 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4- dione
Аутори
Gak Simić, KristinaLazić, Anita
Radovanović, Lidija
Rogan, Jelena
Janjić, Goran
Đorđević, Ivana
Trišović, Nemanja
Конференцијски прилог (Објављена верзија)
Метаподаци
Приказ свих података о документуАпстракт
Синтетисан је дериват циклохексан-5-спирохидантоина и одређена је његова кристална
структура. Хијерархијски развој кристалног паковања дискутован је са аспекта кооперативности димерних мотива који настају преко различитих интермолекулских
интеракција, и то: јаких N–H···O водоничних веза и слабих C–H···O, C–H···Cl и C–H···π
интеракција. Кристално паковање задржава мотив, који се обично среће код деривата
хидантоина, у коме су два инверзано оријентисана молекула повезана паром N–H···O
водоничних веза. Специфична структурна карактеристика јесу паралелни слојеви дуж ac-равни. Пошто овај мотив повезује сваки други слој, растојање између слојева се наизменично мења. Накнадна анализа Хиршфелдове површине омогућила је
разраду квалитативних и квантитативних доприноса интермолекулских интеракција
проучаваном кристалном паковању.
A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds. A hallmark structural feature was a parallel layer arrangement to the ac-plane with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing.
Кључне речи:
crystal packing / cyclohexane-5-spirohydantoin / crystal structureИзвор:
Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac, 2021, 24-25Издавач:
- Serbian Crystallographic Society
Финансирање / пројекти:
- Министарство науке, технолошког развоја и иновација Републике Србије, институционално финансирање - 200026 (Универзитет у Београду, Институт за хемију, технологију и металургију - ИХТМ) (RS-MESTD-inst-2020-200026)
Институција/група
IHTMTY - CONF AU - Gak Simić, Kristina AU - Lazić, Anita AU - Radovanović, Lidija AU - Rogan, Jelena AU - Janjić, Goran AU - Đorđević, Ivana AU - Trišović, Nemanja PY - 2021 UR - https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/7126 AB - Синтетисан је дериват циклохексан-5-спирохидантоина и одређена је његова кристална структура. Хијерархијски развој кристалног паковања дискутован је са аспекта кооперативности димерних мотива који настају преко различитих интермолекулских интеракција, и то: јаких N–H···O водоничних веза и слабих C–H···O, C–H···Cl и C–H···π интеракција. Кристално паковање задржава мотив, који се обично среће код деривата хидантоина, у коме су два инверзано оријентисана молекула повезана паром N–H···O водоничних веза. Специфична структурна карактеристика јесу паралелни слојеви дуж ac-равни. Пошто овај мотив повезује сваки други слој, растојање између слојева се наизменично мења. Накнадна анализа Хиршфелдове површине омогућила је разраду квалитативних и квантитативних доприноса интермолекулских интеракција проучаваном кристалном паковању. AB - A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds. A hallmark structural feature was a parallel layer arrangement to the ac-plane with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing. PB - Serbian Crystallographic Society C3 - Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac T1 - Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona T1 - Supramolecular association in 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4- dione SP - 24 EP - 25 UR - https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cer_7126 ER -
@conference{ author = "Gak Simić, Kristina and Lazić, Anita and Radovanović, Lidija and Rogan, Jelena and Janjić, Goran and Đorđević, Ivana and Trišović, Nemanja", year = "2021", abstract = "Синтетисан је дериват циклохексан-5-спирохидантоина и одређена је његова кристална структура. Хијерархијски развој кристалног паковања дискутован је са аспекта кооперативности димерних мотива који настају преко различитих интермолекулских интеракција, и то: јаких N–H···O водоничних веза и слабих C–H···O, C–H···Cl и C–H···π интеракција. Кристално паковање задржава мотив, који се обично среће код деривата хидантоина, у коме су два инверзано оријентисана молекула повезана паром N–H···O водоничних веза. Специфична структурна карактеристика јесу паралелни слојеви дуж ac-равни. Пошто овај мотив повезује сваки други слој, растојање између слојева се наизменично мења. Накнадна анализа Хиршфелдове површине омогућила је разраду квалитативних и квантитативних доприноса интермолекулских интеракција проучаваном кристалном паковању., A derivative of cyclohexane-5-spirohydantoin was synthesized and its crystal structure was determined. The hierarchical development of the crystal packing was discussed through cooperativity of various dimeric motifs associated with the presence of different intermolecular interactions, namely strong N–H···O, and weaker C–H···O, C–H···Cl and C–H···π interactions. The crystal packing retained the motif commonly found in hydantoin derivatives where two molecules related by inversion are linked by a pair of N–H∙∙∙O hydrogen bonds. A hallmark structural feature was a parallel layer arrangement to the ac-plane with alternating perpendicular separation, whereby this motif connect every second layer. An analysis of the Hirshfeld surface further elaborated the qualitative and quantitative contributions of intermolecular interactions to the crystal packing.", publisher = "Serbian Crystallographic Society", journal = "Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac", title = "Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona, Supramolecular association in 3-(4-chlorobenzoyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4- dione", pages = "24-25", url = "https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cer_7126" }
Gak Simić, K., Lazić, A., Radovanović, L., Rogan, J., Janjić, G., Đorđević, I.,& Trišović, N.. (2021). Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona. in Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac Serbian Crystallographic Society., 24-25. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cer_7126
Gak Simić K, Lazić A, Radovanović L, Rogan J, Janjić G, Đorđević I, Trišović N. Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona. in Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac. 2021;:24-25. https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cer_7126 .
Gak Simić, Kristina, Lazić, Anita, Radovanović, Lidija, Rogan, Jelena, Janjić, Goran, Đorđević, Ivana, Trišović, Nemanja, "Supramolekulska organizacija 3-(4-hlorbenzoil)-1,3- diazaspiro[4.5]dekan-2,4-diona" in Изводи радова - XXVII Конференција Српског кристалографског друштва, Крагујевац / Abstracts - 27th Conference of the Serbian crystallographic society , Kragujevac (2021):24-25, https://hdl.handle.net/21.15107/rcub_cer_7126 .