Highly selective water-compatible molecularly imprinted polymers for benzophenone-4

Abstract

Molecularly imprinting technology was applied for preparing selective sorbents for benzophenone-4 (BP4), an organic UV filter used in sun-screens and cosmetics. Several imprinted polymers were prepared by bulk polymerization, using BP4 as template. Combination of stability (mechanical and chemical), selectivity and robustness of the imprinted polymers with BP4 properties resulted in a successful imprinting process (imprinting factors in range 1.05–2.60). The prepared polymers were characterised by infrared spectroscopy, elemental analysis, conductometric titrations and nitrogen physisorption at 77 K. Adsorption capacities and selectivity towards 7 other organic UV filters (benzophenone-3, benzophenone-8, homosalate, butyl methoxydibenzo-ylmethane, ethyl hexyl salicylate, ethyl hexyl p-dimethylamino benzoate and ethyl hexyl p-methoxycinnamate) were determined, proving high adsorption capacity and high selectivity for BP4 binding. The highest adsorption capacity was observed for 4-vinylpyridine/ethylene glycol dimethacrylate co-polymer prepared in dimethyl sulfoxide (1.108 mmol g-1). The imprinted polymer with the highest binding capacity was applied to solid phase extraction of BP4 from aqueous solutions with 98.5 % efficiency.

Технологија молекулског обележавања примењена је у синтези селективних сорбената за бензофенон-4 (BP4), органски UV филтер који се користи у кремама за сунчање и другим козметичким производима. Полимери су добијени полимеризацијом у маси, користећи (BP4) као матрицу. Комбинацијом стабилности (механичке и хемијске), селективности и робусности молекулски обележених полимера са својствима BP4 извршено је успешно обележавање (фактор обележавања 1,05–2,60). Карактеризација добијених полимера је извршена применом инфрацрвене спектроскопије, елементалне анализе, кондуктометријских титрација и физисорпције азота на 77 К. Адсорпциони капацицети и селективност испитани су за 7 других органских UV филтера (бензофенон-3, бензофенон-8, хомосалат, бутилметоксидибензоилметан, етилхексил-салицилат, етилхексил-р-диметиламинобензоат и етилхексил-р-метоксицинамат), потврђујући велики адсорпциони капацитет и високу селективност за везивање BP4. Највећи адсорпциони капацитет показао је ко-полимер 4-винилпиридина и дивинилбензена добијен коришћењем диметил-сулфоксида као порогена (1,108 mmol/g). Полимер са највећим капацицетом за везивање BP4 примењен је као сорбент за екстракцију чврстом фазом BP4 из водених раствора са ефикасношћу од 98,5 %.