Synthesis and biological activity of alkylthio and arylthio derivatives of tert-butylquinone
Синтеза и биолошка активност алкилтио и арилтио деривата терц-бутилхинона
dc.creator | Djordjević, Jelena | |
dc.creator | Kolarević, Stoimir | |
dc.creator | Jovanović-Marić, Jovana | |
dc.creator | Oaldje-Pavlovic, Mariana | |
dc.creator | Sladić, Dušan | |
dc.creator | Novaković, Irena | |
dc.creator | Vuković-Gačić, Branka | |
dc.date.accessioned | 2023-01-23T22:14:30Z | |
dc.date.available | 2023-01-23T22:14:30Z | |
dc.date.issued | 2022 | |
dc.identifier.issn | 0352-5139 | |
dc.identifier.issn | 1820-7421 | |
dc.identifier.uri | https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/5609 | |
dc.description.abstract | Biological activity of 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ) and its derivatives, 2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5- -(propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4-benzoquinone and 2-tert-butyl-6-(phenylthio)- 1,4-benzoquinone, were tested for their antioxidant, antibacterial, toxic, cytotoxic and genotoxic potential. Using the DPPH test, all derivatives showed good antioxidant activity, better than ascorbic acid, and the 2-tert- -butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone derivative showed the strongest effect. Better antibacterial potential was observed against Gram-positive bacteria in the broth microdilution method in which the 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4- -benzoquinone derivative showed the strongest activity (MIC = 15.6 μM). The results of toxicity tests, using the Brine shrimp test, indicated that the derivatives lose their toxic potential compared to TBQ, except for 2-tert-butyl-6- -(phenylthio)-1,4-benzoquinone, which showed a 3 times stronger effect. Cytotoxicity was assessed by the MTT assay in 24 and 72 h treatments in MRC-5, HS 294T and A549 cell lines in threefold decreasing gradient (11, 33 and 100 μM). Modifications potentiate the cytotoxic effect, and the strongest effect was observed with the 2-tert-butyl-5,6-(ethylendithio)-1,4-benzoquinone derivative. In addition, the genotoxic potential was examined in the MRC-5 cell line using the comet assay. All tested derivatives of TBQ showed a genotoxic effect at all applied subtoxic concentrations. In general, the chemical modifications of TBQ enhanced its biological activity. | |
dc.description.abstract | Испитана је биолошка активност 2-терц-бутил-1,4-бензохинона (TBQ) и његових деривата: 2-терц-бутил-5-(изопропилтио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил-5-(пропилтио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил-5,6-(етиленедитио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил- -5-(фенилтио)-1,4-бензохинона и 2-терц-бутил-6-(фенилтио)-1,4-бензохинона укључујући њихов антиоксидативни, антибактеријски, токсични, цитотоксични и генотоксични потенцијал. Применом DPPH теста, сви деривати су показали добру антиоксидативну активност, бољу од аскорбинске киселине, а најјаче дејство показао је дериват 2-терц-бутил-5-(пропилтио)-1,4-бензохинон. Бољи антимикробни потенцијал је примећен против Грам-позитивних бактерија методом микродилуције у бујону, где је дериват 2-терц-бутил-5-(фенилтио)-1,4-бензохинон показао најјачу активност (MIC = 15,6 μМ). Резултати испитивања токсичности, применом теста на Artemia salina, показују да деривати губе токсични потенцијал у односу на TBQ, осим 2-терц-бутил-6-(фенилтио)- -1,4-бензохинона, који је показао 3 пута јачи ефекат. Цитотоксичност је испитана МТТ тестом у третманима од 24 и 72 h на ћелијским линијама MRC-5, HS 294T и A549 у троструко опадајућем градијенту (11, 33 и 100 μМ). Модификације појачавају цитотоксични ефекат, а најјачи ефекат је примећен код деривата 2-терц-бутил-5,6-(етилендитио)-1,4-бензохинона. Поред тога, генотоксични потенцијал је испитан на ћелијској линији MRC-5 комет тестом. Сви испитивани деривати су показали генотоксични ефекат при свим примењеним субтоксичним концентрацијама. Генерално, хемијске модификације побољшавају биолошку активност 2-терц-бутил-1,4-бензохинона. | |
dc.publisher | Serbian chemical society | en |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/inst-2020/200026/RS// | en |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/inst-2020/2000168/RS// | |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/inst-2020/200178/RS// | |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/inst-2020/200007/RS// | |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/inst-2020/200053/RS// | |
dc.rights | openAccess | |
dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
dc.source | Journal of the Serbian Chemical Society | en |
dc.subject | TBQ | |
dc.subject | toxicity | |
dc.subject | MTT assay | |
dc.subject | antibacterial activity | |
dc.subject | antioxidant activity | |
dc.subject | comet test | |
dc.title | Synthesis and biological activity of alkylthio and arylthio derivatives of tert-butylquinone | en |
dc.title | Синтеза и биолошка активност алкилтио и арилтио деривата терц-бутилхинона | |
dc.type | article | en |
dc.rights.license | BY-NC-ND | |
dc.citation.volume | 87 | |
dc.citation.issue | 11 | |
dc.citation.spage | 1245 | |
dc.citation.epage | 1258 | |
dc.citation.rank | M23 | |
dc.identifier.doi | 10.2298/JSC220304044D | |
dc.identifier.fulltext | http://cer.ihtm.bg.ac.rs/bitstream/id/23516/0352-51392200044D.pdf | |
dc.type.version | publishedVersion |