Investigation of physicochemical properties and potential biological activity of 2-pyridine-(thio)carbohydrazone derivatives

Abstract

Карбохидразони и њихови тио-аналози представљају једињења добијена кондензацијом карбохидразида, односно тиокарбохи- дразида са карбонилним једињењима. Захваљујући њиховој структури, релативно једноставној синтези и великој реактивности, поменути дери- вати имају широк спектар примене у свим сферама. У оквиру овог рада, за четири новосинтетисана моно(тио)карбохидразона, одређене су кисе- линске константе применом потенциметријске методе. Такође, методом линеарне корелације енергија солватације и применом Catalan-овог моде- ла испитан је утицај специфичних и неспецифичних међумолекулских интеракција на померања у UV-Vis апсорпционим спектрима. У циљу испитивавања потенцијалне биолошке активности 2 - пиридин-(тио) кар- бохидразона, применом DPPH теста, одређен је њихов антиоксидативни потенцијал и закључено је да су деривати тиокарбохидразона значајно активнији у односу на карбохидразоне.

Carbohydrazones and their thio analogs represent compounds obtained by condensation of carbohydrazide and thiocarbohydrazide with carbonyl compounds. Due to their structure, relatively simple synthesis, and high reactivity, mentioned derivatives have a wide range of applications in all fields. In this study, ionization constants of four newly synthesized mono(thio)carbohydrazones were determined by applying the potentiometric method. Also, the influence of specific and nonspecific intermolecular interactions on maxima shifting in UV-Vis absorption spectra was investigated and quantified using the linear solvation energy relationships method and Catalan’s model. Finally, by applying the DPPH assay, the antioxidant potential of the newly synthesized compounds was determined, and thiocarbohydrazone derivatives proved to be significantly more active when compared to carbo-hydrazones.