Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system

Abstract

The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning.

У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот. Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири, редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.