CER - Central Repository
Institute of Chemistry, Technology and Metallurgy
    • English
    • Српски
    • Српски (Serbia)
  • English 
    • English
    • Serbian (Cyrillic)
    • Serbian (Latin)
  • Login
View Item 
  •   CER
  • IHTM
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
  • View Item
  •   CER
  • IHTM
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
  • View Item
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system

Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система

Thumbnail
2022
0352-51392100068K.pdf (1.174Mb)
Authors
Krunić, Mihajlo
Jevtić, Ivana
Penjišević, Jelena
Kostić Rajačić, Slađana
Article (Published version)
Metadata
Show full item record
Abstract
The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning.
У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот. Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири, редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.
Keywords:
heterocycles / 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline / piperazine / anilidopiperidine / Buchwald-Hartwig reaction
Source:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2022, 87, 2, 169-179
Publisher:
  • Serbian Chemical Society
Funding / projects:
  • Ministry of Education, Science and Technological Development, Republic of Serbia, Grant no. 200026 (University of Belgrade, Institute of Chemistry, Technology and Metallurgy - IChTM) (RS-200026)

DOI: 10.2298/JSC210416068K

ISSN: 0352-5139; 1820-7421

WoS: 000719659800001

Scopus: 2-s2.0-85126717389
[ Google Scholar ]
URI
https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/4972
Collections
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
Institution/Community
IHTM
TY  - JOUR
AU  - Krunić, Mihajlo
AU  - Jevtić, Ivana
AU  - Penjišević, Jelena
AU  - Kostić Rajačić, Slađana
PY  - 2022
UR  - https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/4972
AB  - The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning.
AB  - У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот.  Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири,  редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.
PB  - Serbian Chemical Society
T2  - Journal of the Serbian Chemical Society
T1  - Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system
T1  - Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система
VL  - 87
IS  - 2
SP  - 169
EP  - 179
DO  - 10.2298/JSC210416068K
ER  - 
@article{
author = "Krunić, Mihajlo and Jevtić, Ivana and Penjišević, Jelena and Kostić Rajačić, Slađana",
year = "2022",
abstract = "The synthetic route toward novel tricyclic, nitrogen-containing system is disclosed. Three novel compounds possessing structural features of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and decahydropyrido[3,4-b]pyrazine are synthesized starting from readily available precursors in six or seven steps, of which the last three or four steps respectively are diastereoselective. Key reaction steps include N-acylation, Hofmann rearrangement and ring-closing Buchwald– Hartwig reaction. Compounds trans-8, cis-12 and trans-12 are synthesized in order to prove that this novel, tricyclic system can be functionalized with various groups. Synthetic significance of this heterocyclic system lies in the possibility for the orthogonal functionalization of three different amino groups, allowing fine structural tuning., У овом раду представљена је синтеза новог трицикличног система који садржи азот.  Три нова једињења код којих су комбиноване структурне карактеристике 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалина и декахидропиридо[3,4-b]пиразина, добијена су полазећи од лако доступних прекурсора, у шест или седам фаза од којих су последње три или четири,  редом, диастереоселективне. Кључне синтетичке трансформације укључују N-ациловање, Hofmann премештање и интрамолекулску Buchwald–Hartwig реакцију, као фазу у којој долази до циклизације. Једињења trans-8, cis-12 и trans-12 су синтетисана како би се представила могућност функционализације новог трицикличног система. Синтетички значај новог хетероцикличног система представљен је у могућности ортогоналне функционализације три различите амино групе, чиме се може постићи фино подешавање структуре.",
publisher = "Serbian Chemical Society",
journal = "Journal of the Serbian Chemical Society",
title = "Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system, Синтетски пут за добијање 1,2,3,4-тетрахидрохиноксалинскo/пиперидинског трицикличног система",
volume = "87",
number = "2",
pages = "169-179",
doi = "10.2298/JSC210416068K"
}
Krunić, M., Jevtić, I., Penjišević, J.,& Kostić Rajačić, S.. (2022). Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system. in Journal of the Serbian Chemical Society
Serbian Chemical Society., 87(2), 169-179.
https://doi.org/10.2298/JSC210416068K
Krunić M, Jevtić I, Penjišević J, Kostić Rajačić S. Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2022;87(2):169-179.
doi:10.2298/JSC210416068K .
Krunić, Mihajlo, Jevtić, Ivana, Penjišević, Jelena, Kostić Rajačić, Slađana, "Synthetic route towards 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline/piperidine combined tricyclic ring system" in Journal of the Serbian Chemical Society, 87, no. 2 (2022):169-179,
https://doi.org/10.2298/JSC210416068K . .

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
About CeR – Central Repository | Send Feedback

re3dataOpenAIRERCUB
 

 

All of DSpaceInstitutions/communitiesAuthorsTitlesSubjectsThis institutionAuthorsTitlesSubjects

Statistics

View Usage Statistics

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
About CeR – Central Repository | Send Feedback

re3dataOpenAIRERCUB