DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina
DNK protektivna aktivnost triterpena izolovanih iz medicinske gljive Fomitopsis betulina
Authors
Sofrenić, Ivana
Anđelković, Boban D.

Vujisić, Ljubodrag V.

Novaković, Miroslav

Knežević, Aleksandar

Stanković, Miroslava

Milosavljević, Slobodan

Tešević, Vele

Article (Published version)

Metadata
Show full item recordAbstract
Eleven 31-methylenlanostane triterpenoids, i.e., seven 21- and four 26-oic acids, as well as a lupane triterpenoid betulin, isolated from the fruiting bodies of the mushroom Fomitopsis betulina, were tested for in vitro protective effect on chromosome aberrations in peripheral human lymphocytes using cytochalasin-B blocked micronucleus (CBMN) assay. Most of the tested compounds showed a beneficial effect by reducing DNA damage of human lymphocytes more effectively than amifostine, a radioprotective agent, used as a positive control. All the tested compounds decreased MN frequency in the concentration dependent manner, with the concentration of 2.0 µg mL-1 being the most effective – with increase of the concentration the activity slightly decreases. The structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the lanostanes containing a conjugated 7,9 (11)-diene system exhibit lower activity than Δ8-analogues. It was also demonstrated that the DNA protective activities within the Δ8...-lanostane-26-oic acid group are affected by the substitution in position 3 pattern. In the Δ8 series the oxygenation at C-12 or 16 as well as 21- or 26-oic acid functionality proved beneficial for in vitro protective effect on chromosomal aberrations. Betulin exhibited the lowest protective activity, but it is still comparable to that of amifostine.
Једанаест 31-метиленланостанских тритерпеноида, то јест седам 21- и четири 26-
ланостанских киселина, као и лупански тритерпеноид бетулин изолованих из плодонос-
них тела гљиве Fomitopsis betulina тестирани су in vitro на заштитни ефекат на аберације
хромозома у периферним хуманим лимфоцитима. Примењен је тест мерења учес-
талости микронуклеуса индукованих применом инхибитора цитокинезе, цитохалазина
Б. Испитивања су показала да већина тестираних једињења показује значајан протек-
тивни ефекат на ДНК хуманих лимфоцита, већи него комерцијални радиопротективни
агенс аминофостин. У опсегу концентрација 1, 2 и 4 μg mL-1 сва испитивана једињења су
смањивала учесталост микронуклеуса (MN), при чему је најефиканија била концентра-
ција од 2,0 μg mL-1. Са повећањем концентрације (4 μg mL-1) активност се благо смањује.
Студије односа структуре и активности (SAR) показале су да ланостани који садрже кон-
југовани 7,9-(11)-диенски систем имају нижу активност од _8-аналога. Такође је пок...а-
зано да на заштитне активности ДНК унутар групе _8-ланостан-26-киселина утиче суп-
ституција у положају 3. У _8-серији присуство кисеоничних функција на C-12 или C-16,
као и C-21 или C-26 карбоксилних група повећава in vitro протективни ефекат на на
ДНК хуманих лимфоцита. Међу испитиваним једињењима тритерпен бетулин (лупанска
серија) је показао најмањи протективни ефекат сличан са протективним ефектом ами-
фостина.
Keywords:
CBMN assey / Fomitopsis betulina / Lanostane triterpenoid derivatives / MicronucleusSource:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2021, 86, 9, 809-817Publisher:
- Belgrade : Serbian Chemical Society
Funding / projects:
- Ministry of Education, Science and Technological Development, Republic of Serbia, Grant no. 200168 (University of Belgrade, Faculty of Chemistry) (RS-200168)
- Ministry of Education, Science and Technological Development, Republic of Serbia, Grant no. 200026 (University of Belgrade, Institute of Chemistry, Technology and Metallurgy - IChTM) (RS-200026)
- Ministry of Education, Science and Technological Development, Republic of Serbia, Grant no. 200178 (University of Belgrade, Faculty of Biology) (RS-200178)
DOI: 10.2298/JSC210401039S
ISSN: 0352-5139
WoS: 000692558700003
Scopus: 2-s2.0-85114610458
Collections
Institution/Community
IHTMTY - JOUR AU - Sofrenić, Ivana AU - Anđelković, Boban D. AU - Vujisić, Ljubodrag V. AU - Novaković, Miroslav AU - Knežević, Aleksandar AU - Stanković, Miroslava AU - Milosavljević, Slobodan AU - Tešević, Vele PY - 2021 UR - https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/4801 AB - Eleven 31-methylenlanostane triterpenoids, i.e., seven 21- and four 26-oic acids, as well as a lupane triterpenoid betulin, isolated from the fruiting bodies of the mushroom Fomitopsis betulina, were tested for in vitro protective effect on chromosome aberrations in peripheral human lymphocytes using cytochalasin-B blocked micronucleus (CBMN) assay. Most of the tested compounds showed a beneficial effect by reducing DNA damage of human lymphocytes more effectively than amifostine, a radioprotective agent, used as a positive control. All the tested compounds decreased MN frequency in the concentration dependent manner, with the concentration of 2.0 µg mL-1 being the most effective – with increase of the concentration the activity slightly decreases. The structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the lanostanes containing a conjugated 7,9 (11)-diene system exhibit lower activity than Δ8-analogues. It was also demonstrated that the DNA protective activities within the Δ8-lanostane-26-oic acid group are affected by the substitution in position 3 pattern. In the Δ8 series the oxygenation at C-12 or 16 as well as 21- or 26-oic acid functionality proved beneficial for in vitro protective effect on chromosomal aberrations. Betulin exhibited the lowest protective activity, but it is still comparable to that of amifostine. AB - Једанаест 31-метиленланостанских тритерпеноида, то јест седам 21- и четири 26- ланостанских киселина, као и лупански тритерпеноид бетулин изолованих из плодонос- них тела гљиве Fomitopsis betulina тестирани су in vitro на заштитни ефекат на аберације хромозома у периферним хуманим лимфоцитима. Примењен је тест мерења учес- талости микронуклеуса индукованих применом инхибитора цитокинезе, цитохалазина Б. Испитивања су показала да већина тестираних једињења показује значајан протек- тивни ефекат на ДНК хуманих лимфоцита, већи него комерцијални радиопротективни агенс аминофостин. У опсегу концентрација 1, 2 и 4 μg mL-1 сва испитивана једињења су смањивала учесталост микронуклеуса (MN), при чему је најефиканија била концентра- ција од 2,0 μg mL-1. Са повећањем концентрације (4 μg mL-1) активност се благо смањује. Студије односа структуре и активности (SAR) показале су да ланостани који садрже кон- југовани 7,9-(11)-диенски систем имају нижу активност од _8-аналога. Такође је пока- зано да на заштитне активности ДНК унутар групе _8-ланостан-26-киселина утиче суп- ституција у положају 3. У _8-серији присуство кисеоничних функција на C-12 или C-16, као и C-21 или C-26 карбоксилних група повећава in vitro протективни ефекат на на ДНК хуманих лимфоцита. Међу испитиваним једињењима тритерпен бетулин (лупанска серија) је показао најмањи протективни ефекат сличан са протективним ефектом ами- фостина. PB - Belgrade : Serbian Chemical Society T2 - Journal of the Serbian Chemical Society T1 - DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina T1 - DNK protektivna aktivnost triterpena izolovanih iz medicinske gljive Fomitopsis betulina VL - 86 IS - 9 SP - 809 EP - 817 DO - 10.2298/JSC210401039S ER -
@article{ author = "Sofrenić, Ivana and Anđelković, Boban D. and Vujisić, Ljubodrag V. and Novaković, Miroslav and Knežević, Aleksandar and Stanković, Miroslava and Milosavljević, Slobodan and Tešević, Vele", year = "2021", abstract = "Eleven 31-methylenlanostane triterpenoids, i.e., seven 21- and four 26-oic acids, as well as a lupane triterpenoid betulin, isolated from the fruiting bodies of the mushroom Fomitopsis betulina, were tested for in vitro protective effect on chromosome aberrations in peripheral human lymphocytes using cytochalasin-B blocked micronucleus (CBMN) assay. Most of the tested compounds showed a beneficial effect by reducing DNA damage of human lymphocytes more effectively than amifostine, a radioprotective agent, used as a positive control. All the tested compounds decreased MN frequency in the concentration dependent manner, with the concentration of 2.0 µg mL-1 being the most effective – with increase of the concentration the activity slightly decreases. The structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the lanostanes containing a conjugated 7,9 (11)-diene system exhibit lower activity than Δ8-analogues. It was also demonstrated that the DNA protective activities within the Δ8-lanostane-26-oic acid group are affected by the substitution in position 3 pattern. In the Δ8 series the oxygenation at C-12 or 16 as well as 21- or 26-oic acid functionality proved beneficial for in vitro protective effect on chromosomal aberrations. Betulin exhibited the lowest protective activity, but it is still comparable to that of amifostine., Једанаест 31-метиленланостанских тритерпеноида, то јест седам 21- и четири 26- ланостанских киселина, као и лупански тритерпеноид бетулин изолованих из плодонос- них тела гљиве Fomitopsis betulina тестирани су in vitro на заштитни ефекат на аберације хромозома у периферним хуманим лимфоцитима. Примењен је тест мерења учес- талости микронуклеуса индукованих применом инхибитора цитокинезе, цитохалазина Б. Испитивања су показала да већина тестираних једињења показује значајан протек- тивни ефекат на ДНК хуманих лимфоцита, већи него комерцијални радиопротективни агенс аминофостин. У опсегу концентрација 1, 2 и 4 μg mL-1 сва испитивана једињења су смањивала учесталост микронуклеуса (MN), при чему је најефиканија била концентра- ција од 2,0 μg mL-1. Са повећањем концентрације (4 μg mL-1) активност се благо смањује. Студије односа структуре и активности (SAR) показале су да ланостани који садрже кон- југовани 7,9-(11)-диенски систем имају нижу активност од _8-аналога. Такође је пока- зано да на заштитне активности ДНК унутар групе _8-ланостан-26-киселина утиче суп- ституција у положају 3. У _8-серији присуство кисеоничних функција на C-12 или C-16, као и C-21 или C-26 карбоксилних група повећава in vitro протективни ефекат на на ДНК хуманих лимфоцита. Међу испитиваним једињењима тритерпен бетулин (лупанска серија) је показао најмањи протективни ефекат сличан са протективним ефектом ами- фостина.", publisher = "Belgrade : Serbian Chemical Society", journal = "Journal of the Serbian Chemical Society", title = "DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina, DNK protektivna aktivnost triterpena izolovanih iz medicinske gljive Fomitopsis betulina", volume = "86", number = "9", pages = "809-817", doi = "10.2298/JSC210401039S" }
Sofrenić, I., Anđelković, B. D., Vujisić, L. V., Novaković, M., Knežević, A., Stanković, M., Milosavljević, S.,& Tešević, V.. (2021). DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina. in Journal of the Serbian Chemical Society Belgrade : Serbian Chemical Society., 86(9), 809-817. https://doi.org/10.2298/JSC210401039S
Sofrenić I, Anđelković BD, Vujisić LV, Novaković M, Knežević A, Stanković M, Milosavljević S, Tešević V. DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2021;86(9):809-817. doi:10.2298/JSC210401039S .
Sofrenić, Ivana, Anđelković, Boban D., Vujisić, Ljubodrag V., Novaković, Miroslav, Knežević, Aleksandar, Stanković, Miroslava, Milosavljević, Slobodan, Tešević, Vele, "DNA protective activity of triterpenoids isolated from medicinal mushroom Fomitopsis betulina" in Journal of the Serbian Chemical Society, 86, no. 9 (2021):809-817, https://doi.org/10.2298/JSC210401039S . .