CER - Centralni Repozitorijum IHTM-a
Institut za hemiju, tehnologiju i metalurgiju
    • English
    • Српски
    • Српски (Serbia)
  • Srpski (latinica) 
    • Engleski
    • Srpski (ćirilica)
    • Srpski (latinica)
  • Prijava
Pregled zapisa 
  •   CER
  • IHTM
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
  • Pregled zapisa
  •   CER
  • IHTM
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
  • Pregled zapisa
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores

Синтетички пут за синтезу потенцијалних, бивалентних лиганада који поседују опоидну и допамин Д2/Д3 фармакогфору

Thumbnail
2019
0352-51391800105J.pdf (338.4Kb)
Autori
Jevtić, Ivana
Penjišević, Jelena
Ivanović, Milovan D.
Kostić Rajačić, Slađana
Članak u časopisu (Objavljena verzija)
,
Serbian Chemical Society
Metapodaci
Prikaz svih podataka o dokumentu
Apstrakt
A scalable, cost-efficient and simple synthetic pathway towards potential bivalent opioid/dopamine receptor ligands was developed and optimized. Three novel compounds that contain both opioid and dopamine pharmacophores linked by the four methylene group chain were synthesized in 33, 35 and 39 % overall yield after a four-step synthetic route starting from three commercially available N-aryl piperazines. The anilino piperidine precursor was easily prepared in three steps, as previously published, starting from 4- piperidone. The synthesis presented in this paper could be of interest for heterocyclic and general organic chemistry. The newly designed compounds possessing two pharmacophores, opioid and D2/D3, are potentially useful pharmacological probes. Of particular interest would be the simultaneous binding to both opioid and D2/D3 receptors, and the resulting pharmacological responses may be useful for the further understanding of tolerance and dependence phenomena in opioid clinical... use and/or abuse.

Три нова једињења, која садрже опиоидну и допаминску фармакофору, спојене преко четири метиленске групе, синтетисанa су у четири фазе у укупном приносу од приближно 35 %, полазећи од три комерцијално доступна N-арилпиперазина. Анилино- пиперидински прекурсор је добијен у три једноставне реакционе фазе, полазећи од 4-пиперидона, према познатој литературној методи. Синтеза приказана у овом раду може бити од значаја за хетероцикличну и органску хемију у целини. Новосинтетисана једињења која поседују две фармакофоре, опиоидну и Д2/Д3, су потенцијално корисни супстрати за фармаколошка испитивања. Од посебног интереса може бити истовремено везивање за опиоидне и Д2/Д3 рецепторе, а резултујући фармаколошки одговор био би користан у даљем разумевању толеранције и зависности, као феномена везаних за кли- ничку употребу и/или злоупотребу опијата.
Ključne reči:
piperidine / piperazine / heterocycles / N-alkylation / analgesics / dopaminergic
Izvor:
Journal of the Serbian Chemical Society, 2019, 84, 7, 639-647
Izdavač:
  • Serbian Chemical Society
Finansiranje / projekti:
  • Proučavanje odnosa strukture i aktivnosti novosintetisanih biološki aktivnih supstanci (RS-172032)

DOI: 10.2298/JSC181002105J

ISSN: 0352-5139; 1820-7421

WoS: 000477776200001

Scopus: 2-s2.0-85071311832
[ Google Scholar ]
2
4
URI
https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/3249
Kolekcije
  • Radovi istraživača / Researchers' publications
Institucija/grupa
IHTM
TY  - JOUR
AU  - Jevtić, Ivana
AU  - Penjišević, Jelena
AU  - Ivanović, Milovan D.
AU  - Kostić Rajačić, Slađana
PY  - 2019
UR  - https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/3249
AB  - A scalable, cost-efficient and simple synthetic pathway towards potential bivalent opioid/dopamine receptor ligands was developed and optimized. Three novel compounds that contain both opioid and dopamine pharmacophores linked by the four methylene group chain were synthesized in 33, 35 and 39 % overall yield after a four-step synthetic route starting from three commercially available N-aryl piperazines. The anilino piperidine precursor was easily prepared in three steps, as previously published, starting from 4- piperidone. The synthesis presented in this paper could be of interest for heterocyclic and general organic chemistry. The newly designed compounds possessing two pharmacophores, opioid and D2/D3, are potentially useful pharmacological probes. Of particular interest would be the simultaneous binding to both opioid and D2/D3 receptors, and the resulting pharmacological responses may be useful for the further understanding of tolerance and dependence phenomena in opioid clinical use and/or abuse.
AB  - Три нова једињења, која садрже опиоидну и допаминску фармакофору, спојене преко четири метиленске групе, синтетисанa су у четири фазе у укупном приносу од приближно 35 %, полазећи од три комерцијално доступна N-арилпиперазина. Анилино- пиперидински прекурсор је добијен у три једноставне реакционе фазе, полазећи од 4-пиперидона, према познатој литературној методи. Синтеза приказана у овом раду може бити од значаја за хетероцикличну и органску хемију у целини. Новосинтетисана једињења која поседују две фармакофоре, опиоидну и Д2/Д3, су потенцијално корисни супстрати за фармаколошка испитивања. Од посебног интереса може бити истовремено везивање за опиоидне и Д2/Д3 рецепторе, а резултујући фармаколошки одговор био би користан у даљем разумевању толеранције и зависности, као феномена везаних за кли- ничку употребу и/или злоупотребу опијата.
PB  - Serbian Chemical Society
T2  - Journal of the Serbian Chemical Society
T1  - Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores
T1  - Синтетички пут за синтезу потенцијалних, бивалентних лиганада који поседују опоидну и допамин Д2/Д3 фармакогфору
VL  - 84
IS  - 7
SP  - 639
EP  - 647
DO  - 10.2298/JSC181002105J
ER  - 
@article{
author = "Jevtić, Ivana and Penjišević, Jelena and Ivanović, Milovan D. and Kostić Rajačić, Slađana",
year = "2019",
abstract = "A scalable, cost-efficient and simple synthetic pathway towards potential bivalent opioid/dopamine receptor ligands was developed and optimized. Three novel compounds that contain both opioid and dopamine pharmacophores linked by the four methylene group chain were synthesized in 33, 35 and 39 % overall yield after a four-step synthetic route starting from three commercially available N-aryl piperazines. The anilino piperidine precursor was easily prepared in three steps, as previously published, starting from 4- piperidone. The synthesis presented in this paper could be of interest for heterocyclic and general organic chemistry. The newly designed compounds possessing two pharmacophores, opioid and D2/D3, are potentially useful pharmacological probes. Of particular interest would be the simultaneous binding to both opioid and D2/D3 receptors, and the resulting pharmacological responses may be useful for the further understanding of tolerance and dependence phenomena in opioid clinical use and/or abuse., Три нова једињења, која садрже опиоидну и допаминску фармакофору, спојене преко четири метиленске групе, синтетисанa су у четири фазе у укупном приносу од приближно 35 %, полазећи од три комерцијално доступна N-арилпиперазина. Анилино- пиперидински прекурсор је добијен у три једноставне реакционе фазе, полазећи од 4-пиперидона, према познатој литературној методи. Синтеза приказана у овом раду може бити од значаја за хетероцикличну и органску хемију у целини. Новосинтетисана једињења која поседују две фармакофоре, опиоидну и Д2/Д3, су потенцијално корисни супстрати за фармаколошка испитивања. Од посебног интереса може бити истовремено везивање за опиоидне и Д2/Д3 рецепторе, а резултујући фармаколошки одговор био би користан у даљем разумевању толеранције и зависности, као феномена везаних за кли- ничку употребу и/или злоупотребу опијата.",
publisher = "Serbian Chemical Society",
journal = "Journal of the Serbian Chemical Society",
title = "Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores, Синтетички пут за синтезу потенцијалних, бивалентних лиганада који поседују опоидну и допамин Д2/Д3 фармакогфору",
volume = "84",
number = "7",
pages = "639-647",
doi = "10.2298/JSC181002105J"
}
Jevtić, I., Penjišević, J., Ivanović, M. D.,& Kostić Rajačić, S.. (2019). Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores. in Journal of the Serbian Chemical Society
Serbian Chemical Society., 84(7), 639-647.
https://doi.org/10.2298/JSC181002105J
Jevtić I, Penjišević J, Ivanović MD, Kostić Rajačić S. Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores. in Journal of the Serbian Chemical Society. 2019;84(7):639-647.
doi:10.2298/JSC181002105J .
Jevtić, Ivana, Penjišević, Jelena, Ivanović, Milovan D., Kostić Rajačić, Slađana, "Synthetic route towards potential bivalent ligands possessing opioid and D2/D3 pharmacophores" in Journal of the Serbian Chemical Society, 84, no. 7 (2019):639-647,
https://doi.org/10.2298/JSC181002105J . .

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
O Centralnom repozitorijumu (CeR) | Pošaljite zapažanja

re3dataOpenAIRERCUB
 

 

Kompletan repozitorijumInstitucije/grupeAutoriNasloviTemeOva institucijaAutoriNasloviTeme

Statistika

Pregled statistika

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
O Centralnom repozitorijumu (CeR) | Pošaljite zapažanja

re3dataOpenAIRERCUB