Show simple item record

Quantitative structure-retention relationship study of steroidal tetraoxanes by thin-layer chromatography and multivariate chemometric methods

dc.contributor.advisorMilojković-Opsenica, Dušanka
dc.contributor.otherTešić, Živoslav
dc.contributor.otherOpsenica, Dejan
dc.creatorŠegan, Sandra
dc.date.accessioned2016-01-05T13:00:02Z
dc.date.accessioned2019-02-04T12:27:26Z
dc.date.available2016-01-05T13:00:02Z
dc.date.available2019-02-04T12:27:26Z
dc.date.issued2013
dc.identifier.urihttp://eteze.bg.ac.rs/application/showtheses?thesesId=1205
dc.identifier.urihttps://fedorabg.bg.ac.rs/fedora/get/o:8117/bdef:Content/download
dc.identifier.urihttp://vbs.rs/scripts/cobiss?command=DISPLAY&base=70036&RID=45321487
dc.identifier.urihttp://nardus.mpn.gov.rs/123456789/3499
dc.identifier.urihttp://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/2576
dc.description.abstractУ оквиру овог рада испитиван је утицај структуре различитих класа биолошкиактивних стероидних тетраоксана на њихово ретенционо понашање у условима реверзно-фазнетанкослојне хроматографије. Као стационарне фазе коришћени су RP-18 силика-гел и CN-силика-гел. Ретенција испитиваних стероидних тетраоксана се заснива на њиховимнеспецифичним хидрофобним интеракцијама са неполарном стационарном фазом.На основу добијених резултата одређена је липофилност бис-стероидних и мешовитихтетраоксана преко параметара RM0, b, C0 и PC1. На основу статистички значајних линеарнихкорелација између ових параметара и израчунатих logKоw вредности, утврђено је да сепараметри RM0, b, C0 и PC1 могу успешно применити за процену липофилности бис-стероиднихтетраоксана, док се за процену липофилности мешовитих тетраоксана могу користитипараметри RM0, b и PC1.За изналажење дескриптора који на најбољи начин описују ретенционо понашањестероидних тетраоксана и квантификацију њиховог утицаја примењене су мултиваријантнехемометријске методе као што су анализа главних компонената, кластерска анализа, методаделимичних најмањих квадрата и вишеструка линеарна регресија. На основу добијенихрезултата предложени су најважнији структурни дескриптори који утичу на понашање исвојства стероидних тетраоксана у примењеним хроматографским условима. За обе групестероидних тетраоксана процењено је да највећи утицај на ретенцију имају структурнидескриптори који се односе на поларност молекула и њихове протон-донорске и акцепторскеспособности. На овај начин су утврђени статистички значајни модели који даље могу да сепримене за предвиђање хроматографског понашања и липофилности нових сродних молекула.Модели који се односе на зависности биолошких активности бис-стероидних имешовитих тетраоксана нису статистички значајни. На квалитативном нивоу указују на значајвеличине и облика молекула, поларности и протон-донорских својстава наантипролиферативну активност бис-стероидних тетраоксана. Насупрот томе, наантималаријску активност мешовитих тетраоксана највећи утицај имају дескриптори којиуједно имају и највећи утицај на њихову ретенцију.sr
dc.description.abstractThe main focus of this PhD thesis was an investigation of the structure of different classes ofbiologically active steroidal tetraoxanes on their retention behavior applaying the reversed-phase thinlayerchromatography. As the stationary phases were used unpolar RP-18 silica and CN-silica withmoderate polarity.The hydophobic interactions of the investigated substances with non-polar sorbents wereproposed as interaction determining retention under RP conditions. Four chromatographic descriptors,RM0, b, C0 and PC1 were used for assessing the lipophilicity of bis-steroidal and mixed tetraoxanes.On the basis of statisticaly significant linear correlations between these parameters and calculatedlogKоw values, it was found that all of them are suitable for lipophilicity estimation of bis-steroidaltetraoxanes, while for lipophilicity estimation of mixed tetraoxanes parameter C0 can be considered asthe unfavorable.Chemometric methods such as principal component analysis, cluster analysis, partial leastsquare and multiple linear regression, were performed to identify the molecular descriptors that bestdescribe the chromatographic behavior of the investigated compounds, and to quantify theirinfluences.For both classes of steroidal tetraoxanes the highest influence on retention have structuraldescriptors which describe the polarity of molecules and their hydrogen bond donating and acceptingabbilities. In this way statistical significant models that can be used for prediction of chromatographicbehavior and lipophilicity of a newly synthesized molecules are identified.Models based on biological activities and structural descriptors of both classes of steroidaltetraoxanes are statistically insignificant. On qualitative level, the most prominent factors affectingantiproliferative activity of the investigated bis-steroidal tetraoxanes are those relating to the size andshape of a molecule and those regarding to their polarity and the ability of hydrogen bodning.Contrary to that, the most prominent factors affecting antimalarial activity of mixed tetraoxanes arethe same as the factors affecting their retention.en
dc.formatapplication/pdf
dc.languagesr
dc.publisherУниверзитет у Београду, Хемијски факултетsr
dc.relationinfo:eu-repo/grantAgreement/MESTD/Basic Research (BR or ON)/172008/RS//
dc.rightsopenAccess
dc.sourceУниверзитет у Београдуsr
dc.subject1,2,4,5-стероидни тетраоксани; реверзно фазна танкослојна хроматографија; липофилност; анализа главних компонената; кластерска анализа; вишеструка линеарна регресија; регресија методом делимичних-најмањих квадратаsr
dc.subject1,2,4,5 steroidal tetraoxanes; reversed-phased thin-layer chromatography; lipophilicity; principal component analysis; cluster analysis; multiple linear regression; partial least square regressionen
dc.titleКорелација структуре и ретенције стероидних тетраоксана применом танкослојне хроматографије и мултиваријантних хемометријских методаsr
dc.titleQuantitative structure-retention relationship study of steroidal tetraoxanes by thin-layer chromatography and multivariate chemometric methodsen
dc.typedoctoralThesisen
dc.rights.licenseBY-NC-ND
dcterms.abstractМилојковић-Опсеница, Душанка; Опсеница, Дејан; Тешић, Живослав Љ.; Шеган, Сандра; Korelacija strukture i retencije steroidnih tetraoksana primenom tankoslojne hromatografije i multivarijantnih hemometrijskih metoda;
dc.identifier.fulltexthttp://cer.ihtm.bg.ac.rs/bitstream/id/5824/Disertacija.pdf


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record