Приказ основних података о документу
Synthetic studies towards D-modified paclitaxel analogues
Sintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenom
dc.creator | Ferjančić, Zorana | |
dc.creator | Matović, Radomir | |
dc.creator | Saičić, Radomir N. | |
dc.date.accessioned | 2019-01-30T17:31:31Z | |
dc.date.available | 2019-01-30T17:31:31Z | |
dc.date.issued | 2012 | |
dc.identifier.issn | 0352-5139 | |
dc.identifier.uri | https://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/1056 | |
dc.description.abstract | A synthetic sequence has been developed for the preparation of 9,10- di-O-diacetyl-4-desmethylene-4β-(3-butenyl)-4α-hydroxy-5-O-mesyltaxicin I- -1,2-carbonate 3, an intermediate in an attempted synthesis of a cyclobutane paclitaxel analogue. A series of reactions of 3 were investigated, including the protection of the sterically hindered C-4α-hydroxy group and the oxidative cleavage of the terminal double bond. Cyclization of 13 to the cyclobutane-containing intermediate failed due to the unexpected instability of the dimethylsilane protecting group under basic conditions. | en |
dc.description.abstract | Razvijena je sintetička sekvenca za dobijanje 9,10-di-O-acetil-4-desmetilen-4β-(3-butenil)-4α-hidroksi-5-O-meziltaksicin I-1,2-karbonata (3), intermedijera u pokušanoj sintezi ciklobutanskog analoga paklitaksela. Ispitivana je mogućnost dalje hemijske transformacije jedinjenja 3, kao što je zaštita sterno izrazito zaštićene C-4α hidroksilne grupe i oksidativna fragmentacija terminalne dvostruke veze. Ciklizacija jedinjenja 13 nije dala željeni rezultat - intermedijer sa ciklobutanovim prstenom, što je posledica neočekivane nestabilnosti DMS-zaštitne grupe u baznim reakcionim uslovima. | sr |
dc.publisher | Serbian Chemical Soc, Belgrade | |
dc.relation | info:eu-repo/grantAgreement/MESTD/Basic Research (BR or ON)/172027/RS// | |
dc.rights | openAccess | |
dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
dc.source | Journal of the Serbian Chemical Society | |
dc.subject | taxoids | en |
dc.subject | taxanes antitumor agents | en |
dc.subject | radical allylation | en |
dc.subject | silyl protecting groups | en |
dc.title | Synthetic studies towards D-modified paclitaxel analogues | en |
dc.title | Sintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenom | sr |
dc.type | article | |
dc.rights.license | BY-NC-ND | |
dcterms.abstract | Ферјанциц, Зорана; Саициц, Радомир Н.; Матовић, Радомир; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном; | |
dc.citation.volume | 77 | |
dc.citation.issue | 11 | |
dc.citation.spage | 1529 | |
dc.citation.epage | 1539 | |
dc.citation.other | 77(11): 1529-1539 | |
dc.citation.rank | M23 | |
dc.identifier.doi | 10.2298/JSC120626094F | |
dc.identifier.fulltext | https://cer.ihtm.bg.ac.rs//bitstream/id/7616/1054.pdf | |
dc.identifier.scopus | 2-s2.0-84871825026 | |
dc.identifier.wos | 000312746700002 | |
dc.type.version | publishedVersion |