Show simple item record

Sintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenom

dc.creatorFerjančić, Zorana
dc.creatorMatović, Radomir
dc.creatorSaičić, Radomir N.
dc.date.accessioned2019-01-30T17:31:31Z
dc.date.available2019-01-30T17:31:31Z
dc.date.issued2012
dc.identifier.issn0352-5139
dc.identifier.urihttp://cer.ihtm.bg.ac.rs/handle/123456789/1056
dc.description.abstractA synthetic sequence has been developed for the preparation of 9,10- di-O-diacetyl-4-desmethylene-4β-(3-butenyl)-4α-hydroxy-5-O-mesyltaxicin I- -1,2-carbonate 3, an intermediate in an attempted synthesis of a cyclobutane paclitaxel analogue. A series of reactions of 3 were investigated, including the protection of the sterically hindered C-4α-hydroxy group and the oxidative cleavage of the terminal double bond. Cyclization of 13 to the cyclobutane-containing intermediate failed due to the unexpected instability of the dimethylsilane protecting group under basic conditions.en
dc.description.abstractRazvijena je sintetička sekvenca za dobijanje 9,10-di-O-acetil-4-desmetilen-4β-(3-butenil)-4α-hidroksi-5-O-meziltaksicin I-1,2-karbonata (3), intermedijera u pokušanoj sintezi ciklobutanskog analoga paklitaksela. Ispitivana je mogućnost dalje hemijske transformacije jedinjenja 3, kao što je zaštita sterno izrazito zaštićene C-4α hidroksilne grupe i oksidativna fragmentacija terminalne dvostruke veze. Ciklizacija jedinjenja 13 nije dala željeni rezultat - intermedijer sa ciklobutanovim prstenom, što je posledica neočekivane nestabilnosti DMS-zaštitne grupe u baznim reakcionim uslovima.sr
dc.publisherSerbian Chemical Soc, Belgrade
dc.relationinfo:eu-repo/grantAgreement/MESTD/Basic Research (BR or ON)/172027/RS//
dc.rightsopenAccess
dc.sourceJournal of the Serbian Chemical Society
dc.subjecttaxoidsen
dc.subjecttaxanes antitumor agentsen
dc.subjectradical allylationen
dc.subjectsilyl protecting groupsen
dc.titleSynthetic studies towards D-modified paclitaxel analoguesen
dc.titleSintetičke studije analoga paklitaksela sa modifikovanim D-prstenomsr
dc.typearticle
dc.rights.licenseBY-NC-ND
dcterms.abstractФерјанциц, Зорана; Саициц, Радомир Н.; Матовић, Радомир; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном; Синтетичке студије аналога паклитаксела са модификованим Д-прстеном;
dc.citation.volume77
dc.citation.issue11
dc.citation.spage1529
dc.citation.epage1539
dc.citation.other77(11): 1529-1539
dc.citation.rankM23
dc.identifier.doi10.2298/JSC120626094F
dc.identifier.rcubConv_2897
dc.identifier.fulltexthttp://cer.ihtm.bg.ac.rs//bitstream/id/7616/1054.pdf
dc.identifier.scopus2-s2.0-84871825026
dc.identifier.wos000312746700002
dc.type.versionpublishedVersion


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record