Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids: The chiral pool approach

Abstract

A method for the stereoselective homologation of -amino acids into syn-α-hydroxy-β-amino acids is described, based on the conversion of stereoisomeric cyanohydrins into trans-oxazolines. The synthetic potential of the method is illustrated in the enantioselective formal synthesis of Bestatin.

Opisana je metoda za stereoselektivnu sintezu α-hidroksi-β-aminokiselina syn-konfiguracije, polazeći od α-aminokiselina, kao prirodnih hiralnih prekursora. Enantioselektivnost procesa zavisi od strukture polazne aminokiseline, kao i reakcionih uslova. Primena ove metode ilustrovana je u sintezi (2S,3R)-3-amino-2-hidroksi-4-fenilbutanske kiseline, konstituenta nekoliko važnih biološki aktivnih jedinjenja.